O território que atualmente corresponde a Cuba foi inicialmente ocupado pelos índios até a chegada dos colonizadores espanhóis liderados por Cristóvão Colombo por volta de 1492. Durante a colonização, a ilha produzia tabaco e cana-de-açúcar por meio da utilização de mão de obra escrava.
Por volta de 1900 Cuba passa do domínio espanhol e se torna uma espécie de protetorado dos Estados Unidos. Mesmo com a sua independência, o governo da ilha estava sediada em Washington. Este protetorado, ratificado em 1902 por meio da Emenda Platt, consolidou o poder norte americana sobre a ilha além de conceder parte de seu território para a instalação de uma base militar na baía de Guantánamo, que até os dias atuais ainda pertence aos americanos.
O cultivo e exportação de cana-de-açúcar foi por muito tempo a principal a principal atividade econômica da ilha. A produção dependia de algumas poucas empresas estadunidenses e se concentrava em um número pequeno de latifundiários. Este modelo de produção deixava a grande maioria da população, formada principalmente por camponeses, em uma situação de pobreza extrema. Esta situação contribuiu mais tarde o surgimento da revolução cubana.
A revolução Cubana
Foi por volta da década de 1950, que camponeses e trabalhadores organizavam um movimento de oposição em Cuba para destituir do poder o ditador Fulgêncio Batista e pôr fim à interferência dos Estados Unidos na economia e na política cubanas. A repressão a este movimento culminou na criação de uma guerrilha liderada por Fidel Alejandro Castro Ruz (Fidel Castro).
O movimento revolucionário conquistou o poder em 1959, determinando logo em seguida a estatização de empresas cubanas e a realização da reforma agrária.
Antes da lei que determinou a redistribuição e posse das terras, cerca de 57% das terras estavam nas mãos de cerca de 3% dos proprietários, enquanto que aproximadamente 126 mil trabalhadores rurais ocupavam somente 15% do território restante.
O governo e os empresários estadunidenses, cujos interesses foram contrariados, chegaram então a patrocinar e incentivar uma invasão militar ao país, que fracassou. Com o fracasso das operações militares Cuba foi banida da Organização dos Estados Americanos (OEA) e passou a sofrer diversas sanções do governo americano.
Os embargos decretados fechou a economia, permitindo a consolidação e adoção do regime socialista tornando Cuba e a União das Republicas Socialistas Soviéticas (URSS) um dos maiores rivais geopolíticos dos Estados Unidos na época.
A partir de então, Cuba passou a comercializar seus produtos quase que exclusivamente com as nações socialistas, destacando matérias-primas como o petróleo e produtos agrícolas. Os bens de consumo vinham da URSS e de países socialistas europeus. Esta vantagem ajudou o governo cubano a estimular a sua produção industrial e investir em serviços públicos de qualidade.
Porém esta vantagem não durou por muito tempo. Com o declínio da União Soviética, o país deixou de receber subsídios e passou a viver em uma situação de crise. A infraestrutura deixou de receber investimentos impactando no fornecimento de serviços básicos a população. Mesmo diante das dificuldades é possível afirmar que as conquistas sociais permaneceram, principalmente em áreas como educação e saúde.
Cenário atual
Após intensas negociações políticas, em 2015 EUA e Cuba reataram relações diplomáticas. Com isso, viagens entre os dois países foram autorizadas e o controle sobre o envio de recursos entre Cuba e Estados Unidos foi flexibilizado. Para muitos empresários estadunidenses o acesso ao mercado cubano passou a ser interessante. Porém, esta aproximação ainda é tímida e muitas vezes até questionada pelos conservadores norte americanos e pelo próprio presidente Trump.
Dados recentes indicam que o Produto Interno Bruto (PIB) de Cuba abrange os seguintes setores: serviços (74,1%), indústria (21,5%) e agricultura (4%), possuindo uma taxa de desemprego de aproximadamente 1,7%. Estas são estimativas para o ano de 2018.